Inspirée par le succès de l’ouvrage Cent énigmes de la peinture, ce jeu s’organise autour de 50 cartes-œuvres, représentant les peintures énigmatiques.
 
Chaque œuvre au verso comporte une question-œuvre et deux numéros de questions (question-amateur, question-expert) à tirer dans une pioche.
 
Cette pioche contient cent cartes réparties en 5 catégories  : artistes et commanditaires / formes et compositions / techniques et matériaux / histoires et personnages / symboles et allégories.
 
Chaque catégorie de question (œuvre, amateur et expert) correspond à des points différents. Le camp vainqueur est celui qui atteint le premier les 100 points.
 
Les réponses sont réunies dans un petit livret qui contient également des informations complémentaires sur l’artiste et l’œuvre concernés.